有机合成单元反应PDF电子书下载

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第一章 自由基参与的有机反应 1

1.1 自由基加成反应 2

1.1.1 烯烃的自由基加成 3

1.1.2 炔烃的自由基加成 3

1.1.3 自由基聚合 4

1.2 自由基取代反应 5

1.2.1 饱和烷烃的自由基取代 5

1.2.2 芳香族的自由基取代 9

1.3 自由基重排反应 10

1.3.1 桥式自由基 10

1.3.2 芳基的1，2-迁移 12

1.3.3 卤素迁移 12

1.3.4 高-烯丙基自由基重排 14

1.3.5 自由基链1，3-迁移 14

1.3.6 其他重排反应 14

1.4 自由基氧化 15

1.5 自由基还原 16

1.5.1 脱羧反应 16

1.5.2 单分子还原 18

1.5.3 双分子还原 19

1.5.4 其他还原反应 20

参考文献 20

第二章 亲电试剂参与的有机反应 23

2.1 亲电试剂 23

2.2 亲电加成反应 23

2.2.1 烯烃的亲电加成反应 24

2.2.2 炔烃的亲电加成 31

2.2.3 共轭烯烃的亲电加成 33

2.2.4 亲电环化反应 33

2.3 芳香亲电取代反应 36

2.3.1 芳香环亲电取代反应 37

2.3.2 芳香杂环亲电取代反应 47

2.3.3 其他亲电取代反应 49

2.4 重排反应 53

2.4.1 亲电重排反应 54

2.4.2 其他重排反应 57

参考文献 58

第三章 亲核试剂的亲核反应 63

3.1 脂肪碳原子的亲核取代反应 63

3.1.1 氧亲核试剂的反应 63

3.1.2 硫亲核试剂的反应 66

3.1.3 氮亲核试剂的反应 68

3.1.4 卤素亲核试剂的反应 73

3.1.5 碳亲核试剂的反应 77

3.2 芳香碳原子亲核取代反应 83

3.2.1 氧亲核试剂的反应 83

3.2.2 硫亲核试剂的反应 86

3.2.3 氮亲核试剂的反应 87

3.2.4 卤素亲核试剂的反应 88

3.2.5 碳亲核试剂的反应 90

3.3 碳氧双键的亲核加成反应 91

3.3.1 羰基的亲核加成反应 91

3.3.2 α，β-不饱和醛、酮的加成反应 102

3.3.3 醛、酮α活泼氢的反应 107

3.3.4 醛、酮的缩合反应 109

3.3.5 醛、酮的重排反应 116

3.4 碳-杂原子双键的亲核取代反应 122

3.4.1 羧酸的亲核取代反应 122

3.4.2 羧酸衍生物的亲核取代反应 131

3.4.3 碳氮双键的水解反应 138

参考文献 140

第四章 金属有机试剂参与的有机反应 143

4.1 金属有机试剂的发展史 143

4.2 金属有机试剂基本结构和性质 144

4.2.1 中心金属的氧化态及配位数 144

4.2.2 18电子规则 145

4.3 金属有机试剂中的配体 146

4.3.1 有机配体的齿合度 146

4.3.2 配体的类型与电子数 147

4.4 金属有机试剂成键的基本性质 148

4.5 主族金属有机试剂参与的有机反应 149

4.5.1 格式试剂参与的有机反应 149

4.5.2 Witting试剂参与的有机反应 151

4.5.3 硼氢化试剂参与的有机反应 152

4.6 过渡金属有机试剂参与的有机反应 153

4.7 1963年诺贝尔化学奖简介—齐格勒-纳塔型催化剂 153

4.7.1 1963年齐格勒-纳塔催化剂 153

4.7.2 齐格勒纳塔催化剂的发展 154

4.8 1973年诺贝尔化学奖简介—二茂铁 155

4.9 2000年诺贝尔化学奖—导电高分子 158

4.9.1 导电聚乙炔 158

4.9.2 导电高分子发展历史 159

4.10 2001年诺贝尔化学奖——不对称催化 161

4.10.1 手性催化氢化反应 161

4.10.2 手性催化氧化反应 164

4.11 2005年诺贝尔化学奖——烯烃的复分解反应 171

4.11.1 金属卡宾和金属卡拜 171

4.11.2 烯烃复分解反应 173

4.12 2010年诺贝尔化学奖—钯催化交叉偶联反应 176

4.12.1 过渡金属催化的碳碳键偶联反应 176

4.12.2 过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应 188

4.12.3 钯催化偶联反应总结 190

参考文献 191

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