“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材 有机化学PDF电子书下载

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第一章 绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.2有机化合物的特性 1

1.3分子结构和结构式 2

1.4共价键 3

1.4.1共价键的形成 3

1.4.2共价键的属性 8

1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型 10

1.5分子间相互作用力 12

1.5.1偶极-偶极相互作用 12

1.5.2色散力 12

1.5.3氢键 13

1.6酸碱的概念 13

1.6.1 Bronsted酸碱理论 13

1.6.2 Lewis酸碱理论 15

1.6.3硬软酸碱原理 16

1.7有机化合物的分类 17

1.7.1按碳架分类 17

1.7.2按官能团分类 18

习题 19

第二章 烷烃和环烷烃 21

2.1烷烃和环烷烃的构造异构 21

2.2烷烃和环烷烃的命名 22

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 22

2.2.2烷烃的命名 22

2.2.3烷基与环烷基 23

2.2.4烷烃的系统命名法 25

2.2.5环烷烃的命名 27

2.3烷烃和环烷烃的结构 30

2.3.1σ键的形成及其特性 30

2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性 31

2.4烷烃和环烷烃的构象 33

2.4.1乙烷的构象 33

2.4.2丁烷的构象 34

2.4.3环己烷的构象 36

2.4.4取代环己烷的构象 38

2.5烷烃和环烷烃的物理性质 39

2.5.1沸点 40

2.5.2熔点 41

2.5.3相对密度 42

2.5.4溶解度 42

2.5.5折射率 42

2.6烷烃和环烷烃的化学性质 42

2.6.1自由基取代反应 43

2.6.2氧化反应 48

2.6.3异构化反应 49

2.6.4裂化反应 49

2.6.5小环环烷烃的加成反应 50

2.7烷烃和环烷烃的主要来源 51

习题 52

第三章 烯烃和炔烃 55

3.1烯烃和炔烃的结构 55

3.1.1碳碳双键的组成 55

3.1.2碳碳叁键的组成 56

3.1.3π键的特性 57

3.2烯烃和炔烃的同分异构 58

3.3烯烃和炔烃的命名 59

3.3.1烯烃和炔烃的系统命名 59

3.3.2烯基和炔基 60

3.3.3烯烃顺反异构体的命名 60

3.3.4烯炔的命名 63

3.4烯烃和炔烃的物理性质 64

3.5烯烃和炔烃的化学性质 65

3.5.1催化氢化反应 65

3.5.2离子型加成反应 68

3.5.3自由基加成反应 83

3.5.4协同加成反应 84

3.5.5催化氧化反应 89

3.5.6聚合反应 90

3.5.7 α-氢原子的反应 91

3.5.8炔烃的活泼氢反应 93

3.6烯烃和炔烃的工业来源和制法 94

3.6.1低级烯烃的工业来源 94

3.6.2乙炔的工业生产 95

3.6.3烯烃的制法 95

3.6.4炔烃的制法 96

习题 96

第四章 二烯烃 共轭体系 102

4.1二烯烃的分类和命名 102

4.1.1二烯烃的分类 102

4.1.2二烯烃的命名 103

4.2二烯烃的结构 103

4.2.1丙二烯的结构 103

4.2.2丁-1，3-二烯的结构 104

4.3电子离域与共轭体系 105

4.3.1 π，π-共轭 105

4.3.2 p，π-共轭 106

4.4共振论 107

4.4.1共振论的基本概念 107

4.4.2书写极限结构式遵循的基本原则 109

4.4.3共振论的应用 110

4.5共轭二烯烃的化学性质 111

4.5.1 1，4-加成反应 111

4.5.2 1，4-加成的理论解释 112

4.5.3周环反应 113

4.5.4周环反应的理论解释 118

4.5.5聚合反应与合成橡胶 120

4.6重要共轭二烯烃的工业制法 121

4.6.1丁-1，3-二烯的工业制法 121

4.6.2 2-甲基丁-1，3-二烯的工业制法 122

4.7环戊二烯 123

4.7.1工业来源和制法 123

4.7.2化学性质 123

习题 125

第五章 芳烃 芳香性 128

5.1芳烃的构造异构和命名 128

5.1.1构造异构 128

5.1.2命名 129

5.2苯的结构 131

5.2.1价键理论 131

5.2.2分子轨道理论 131

5.2.3共振论对苯分子结构的解释 132

5.3单环芳烃的物理性质 133

5.4单环芳烃的化学性质 134

5.4.1芳烃苯环上的反应 134

5.4.2芳烃侧链（烃基）上的反应 142

5.5苯环上亲电取代反应的定位规则 144

5.5.1两类定位基 144

5.5.2苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释 145

5.5.3二取代苯亲电取代的定位规则 150

5.5.4亲电取代定位规则在有机合成上的应用 151

5.6稠环芳烃 153

5.6.1萘 153

5.6.2其他稠环芳烃 158

5.7芳香性 159

5.7.1 Huckel规则 160

5.7.2非苯芳烃 芳香性的判断 160

5.8富勒烯 石墨烯 162

5.9芳烃的工业来源 164

5.9.1从煤焦油分离 164

5.9.2从石油裂解产品中分离 164

5.9.3芳构化 164

5.10多官能团化合物的命名 165

习题 167

第六章 立体化学 171

6.1异构体的分类 171

6.2手性和对称性 171

6.2.1分子的手性 对映异构对映体 171

6.2.2对称因素 172

6.3手性分子的性质——光学活性 173

6.3.1旋光性 173

6.3.2旋光仪和比旋光度 174

6.4含一个手性中心化合物的对映异构 175

6.4.1对映体和外消旋体的性质 175

6.4.2构型的表示法 176

6.4.3构型的标记法 177

6.5含两个手性中心化合物的构型异构 179

6.5.1含两个不同手性中心化合物的构型异构 179

6.5.2含两个相同手性中心化合物的构型异构 180

6.6脂环化合物的立体异构 181

6.6.1脂环化合物的顺反异构 181

6.6.2脂环化合物的对映异构 182

6.7不含手性中心化合物的对映异构 183

6.7.1丙二烯型化合物 183

6.7.2联苯型化合物 184

6.8手性中心的产生 185

6.8.1第一个手性中心的产生 185

6.8.2第二个手性中心的产生 185

6.9不对称合成 186

6.10对映异构在研究反应机理中的应用 188

习题 189

第七章 卤代烃 192

7.1卤代烃的分类 192

7.2卤代烃的命名 193

7.3卤代烃的制法 194

7.3.1烃的卤化 194

7.3.2由不饱和烃制备 195

7.3.3由醇制备 195

7.3.4卤原子交换反应 195

7.3.5多卤代烃部分脱卤化氢 195

7.3.6卤甲基化 195

7.3.7由重氮盐制备 196

7.4卤代烃的物理性质 196

7.5卤代烷的化学性质 197

7.5.1亲核取代反应 197

7.5.2消除反应 200

7.5.3与金属反应 202

7.6亲核取代反应机理 206

7.6.1双分子亲核取代反应（SN2）机理 206

7.6.2单分子亲核取代反应（SN1）机理 207

7.6.3分子内亲核取代反应机理邻基效应 209

7.7消除反应机理 211

7.7.1双分子消除反应（E2）机理 211

7.7.2单分子消除反应（E1）机理 213

7.8影响亲核取代反应和消除反应的因素 214

7.8.1烷基结构的影响 214

7.8.2亲核试剂的影响 216

7.8.3离去基团的影响 217

7.8.4溶剂的影响 218

7.8.5反应温度的影响 219

7.9卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 220

7.9.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响 220

7.9.2乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 222

7.9.3烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 227

7.10氟代烃 229

7.10.1氟代烃的命名 229

7.10.2氟代烃的制法 230

7.10.3氟代烃的性质 231

7.10.4氟代烃的用途 232

习题 232

第八章 有机化合物的波谱分析 238

8.1分子吸收光谱和分子结构 238

8.2红外吸收光谱 239

8.2.1分子的振动和红外光谱 239

8.2.2有机化合物基团的特征频率 240

8.2.3有机化合物红外光谱举例 241

8.3核磁共振谱 244

8.3.1核磁共振的产生 244

8.3.2化学位移 246

8.3.3自旋偶合与自旋裂分 249

8.3.4 1H NMR谱图举例 250

8.3.5综合利用红外光谱和核磁共振氢谱进行结构推断举例 251

8.3.6 13 C核磁共振谱简介 252

习题 253

第九章 醇和酚 256

9.1醇和酚的分类与命名 256

9.1.1醇和酚的分类 256

9.1.2醇和酚的命名 257

9.2醇和酚的结构 259

9.3醇和酚的制法 260

9.3.1醇的制法 260

9.3.2酚的制法 262

9.4醇和酚的物理性质与波谱性质 264

9.5醇的化学性质 268

9.5.1醇的酸碱性 268

9.5.2醚的生成 269

9.5.3酯的生成 269

9.5.4卤代烃的生成 271

9.5.5脱水反应 275

9.5.6氧化反应 277

9.6酚的化学性质 280

9.6.1酚的酸性 280

9.6.2酚醚的生成 282

9.6.3酚酯的生成 282

9.6.4酚芳环上的亲电取代反应 283

9.6.5酚的氧化和还原 289

习题 290

第十章 醚和环氧化合物 294

10.1醚和环氧化合物的命名 294

10.2醚和环氧化合物的结构 295

10.2.1醚的结构 295

10.2.2环氧化合物的结构 295

10.3醚和环氧化合物的制法 295

10.3.1醚和环氧化合物的工业合成 295

10.3.2 Williamson合成法 296

10.3.3不饱和烃与醇的反应 297

10.4醚的物理性质和波谱性质 298

10.5醚和环氧化合物的化学性质 299

10.5.1氧正离子的生成 300

10.5.2酸催化醚键断裂 300

10.5.3环氧化合物的开环反应 301

10.5.4环氧化合物与Grignard试剂的反应 302

10.5.5 Claisen重排 302

10.5.6过氧化物的生成 303

10.6冠醚 相转移催化反应 304

10.6.1冠醚 304

10.6.2相转移催化反应 305

习题 306

第十一章 醛、酮和醌 308

11.1醛和酮的命名 308

11.1.1普通命名法 308

11.1.2系统命名法 309

11.2醛和酮的结构 310

11.3醛和酮的制法 310

11.3.1醛和酮的工业合成 310

11.3.2伯醇和仲醇的氧化 311

11.3.3羧酸衍生物的还原 311

11.3.4芳环的酰基化 311

11.4醛和酮的物理性质及波谱性质 312

11.5醛和酮的化学性质 315

11.5.1羰基的亲核加成反应 315

11.5.2 α-氢原子的反应 327

11.5.3缩合反应 329

11.5.4氧化和还原反应 332

11.6 α，β-不饱和醛、酮 337

11.6.1 1，2-加成与1，4-加成反应 338

11.6.2还原反应 339

11.7乙烯酮 340

11.8醌 341

11.8.1醌的制法 341

11.8.2醌的化学性质 342

习题 343

第十二章 羧酸 348

12.1羧酸的分类和命名 348

12.2羧酸的结构 349

12.3羧酸的制法 349

12.3.1羧酸的工业合成 349

12.3.2伯醇和醛的氧化 350

12.3.3腈的水解 350

12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用 350

12.3.5酚酸的合成 351

12.4羧酸的物理性质及波谱性质 351

12.5羧酸的化学性质 354

12.5.1羧酸的酸性和极化效应 354

12.5.2羧酸衍生物的生成 357

12.5.3羰基的还原反应 359

12.5.4脱羧反应 359

12.5.5二元酸的受热反应 360

12.5.6 α-氢原子的反应 360

12.6羟基酸 361

习题 363

第十三章 羧酸衍生物 366

13.1羧酸衍生物的命名 366

13.2羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 367

13.3羧酸衍生物的化学性质 370

13.3.1酰基上的亲核取代反应 370

13.3.2酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性 371

13.3.3还原反应 373

13.3.4与金属有机试剂的反应 375

13.3.5酰胺的特性 376

13.4碳酸衍生物 377

13.4.1碳酰氯 377

13.4.2碳酰胺 378

13.4.3碳酸二甲酯 379

习题 380

第十四章 β-二羰基化合物 382

14.1酮-烯醇互变异构 382

14.1.1酸和碱催化的酮-烯醇平衡 382

14.1.2化合物结构对酮-烯醇平衡的影响 383

14.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 385

14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成 385

14.2.2乙酰乙酸乙酯的性质 386

14.2.3乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 387

14.3丙二酸二乙酯的合成及其应用 388

14.4 Knoevenagel缩合 389

14.5 Michael加成 390

14.6其他含活泼甲叉基的化合物 391

习题 391

第十五章 胺 394

15.1胺的分类与命名 394

15.1.1胺的分类 394

15.1.2胺的命名 395

15.2胺的结构 396

15.3胺的制法 397

15.3.1氨或胺的烃基化 397

15.3.2腈和酰胺的还原 398

15.3.3醛和酮的还原胺化 398

15.3.4由酰胺降解制备 399

15.3.5 Gabriel合成法 399

15.3.6硝基化合物的还原 400

15.4胺的物理性质和波谱性质 401

15.5胺的化学性质 404

15.5.1碱性 405

15.5.2烃基化 407

15.5.3酰基化 407

15.5.4磺酰化 409

15.5.5与亚硝酸反应 410

15.5.6胺的氧化 411

15.5.7芳环上的亲电取代反应 412

15.6季铵盐和季铵碱 413

15.7二元胺 415

15.8偶氮化合物和重氮盐 417

15.8.1重氮盐的制备——重氮化反应 417

15.8.2重氮盐的反应及其在合成中的应用 418

习题 425

第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物 429

16.1有机硫化合物的分类 429

16.2硫醇和硫酚 429

16.2.1硫醇和硫酚的命名 429

16.2.2硫醇和硫酚的制备 430

16.2.3硫醇和硫酚的物理性质 430

16.2.4硫醇和硫酚的化学性质 431

16.3硫醚 432

16.3.1硫醚的制备 433

16.3.2硫醚的性质 433

16.4磺酸 434

16.4.1磺酸的命名 434

16.4.2磺酸的制备 435

16.4.3磺酸的物理性质 435

16.4.4磺酸的化学性质 435

16.5芳磺酰胺 437

16.6烷基苯磺酸钠和磺酸型阳离子交换树脂 438

16.6.1烷基苯磺酸钠 438

16.6.2磺酸型阳离子交换树脂 439

16.7有机磷化合物 439

16.7.1烷基膦的结构 440

16.7.2有机磷化合物作为亲核试剂的反应 440

16.7.3磷酸酯 442

16.7.4烷基膦的应用 442

16.8有机硅化合物 444

16.8.1有机硅化合物的结构 444

16.8.2卤硅烷的制备 445

16.8.3卤硅烷的化学性质 445

16.8.4有机硅化合物在合成中的应用 446

习题 447

第十七章 杂环化合物 449

17.1杂环化合物的分类、命名和结构 449

17.1.1分类和命名 449

17.1.2结构和芳香性 451

17.2五元杂环化合物 453

17.2.1五元杂环化合物的化学性质 453

17.2.2常见的五元杂环化合物 454

17.3六元杂环化合物 460

17.3.1吡啶和嘧啶 460

17.3.2喹啉和异喹啉 463

17.3.3嘌呤 464

习题 465

第十八章 类脂类 467

18.1油脂 467

18.1.1油脂的结构和组成 467

18.1.2油脂的性质 469

18.2蜡 470

18.3磷脂 471

18.4前列腺素 471

18.5萜类化合物 472

18.6甾族化合物 474

习题 476

第十九章 糖类 478

19.1糖类化合物的分类 478

19.2单糖 478

19.2.1单糖构型和标记法 479

19.2.2单糖的氧环式结构 480

19.2.3单糖的构象 481

19.2.4单糖的化学性质 482

19.2.5脱氧糖 487

19.2.6氨基糖 487

19.3二糖 488

19.3.1蔗糖 488

19.3.2麦芽糖 489

19.3.3纤维二糖 490

19.4多糖 490

19.4.1淀粉 490

19.4.2纤维素 493

习题 495

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 496

20.1氨基酸 496

20.1.1氨基酸的命名和构型 496

20.1.2氨基酸的制法 498

20.1.3氨基酸的性质 499

20.2多肽 501

20.2.1多肽的分类和命名 501

20.2.2多肽结构的测定 502

20.2.3多肽的合成 504

20.2.4环肽 507

20.3蛋白质 508

20.3.1蛋白质的组成 508

20.3.2蛋白质的性质 508

20.3.3蛋白质的结构 509

20.3.4酶 512

20.4核酸 513

20.4.1核酸的组成 513

20.4.2核酸的结构和生物功能 513

20.4.3人类基因组计划 517

习题 518

参考资料 520

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