大学毕业时不得不面对相恋四年的男友提出分手的简乐,在冲动之下,独自来到了一个海岛,并与在岛上采风的街头画家相遇,在他的陪伴下度过了快乐的七天。当简乐从海岛返回城市之时,她发现自己已经爱上了这个不知名的男人。于是,简乐开始每天给这个被她称之为“樱花男人”的人写信,倾诉自己对他的思念。而在这些永远不可能寄出的信件积累到99封的时候,简乐终于因一次偶然的机会,遇到了她的“樱花男子”——已经成为这个城市中一份杂志的主编的倪天行,但是此时,他的另一个身份却是简乐的大学同窗唐心的男友……
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